2006加油好男兒杭州賽區(qū)冠軍
2006加油好男兒全國季軍
2007福布斯中國名人榜前一百名
2011年澳門國際電影節(jié)最佳新人獎
吳建飛出生在浙江臺州，在父母的疼愛中長大，七歲那年，因為父親的一時沖動進了監(jiān)獄。從那時起家里的生活就靠媽媽微薄的收入支撐著，一手將建飛和小他三歲的妹妹帶大。十六歲那年來到姑姑的橡膠廠打工。過了一段時間，到了上海一家酒吧當起了調酒師。2003年10月經過別人推薦來到了北京。2005年，經人介紹去做雜志的模特。
吳建飛因獲得2006年“加油！好男兒”年度總決賽全國季軍而進入演藝圈。
2007年，他推出自己的第一本青春寫真小說《飛一般遇見》。同年，他躋身福布斯名人榜前100名。
2008年，吳建飛推出EP《偏偏愛上你》，期間主演了《青蛙王子》、《加油!網球王子》等電視劇，并在《澳門往事》、《功夫廚神》、《我們畢業(yè)的夏天》、《海上升明月》等電影中出演角色。
2011年，他出演電影《午夜兇夢》及《河東獅吼2》，并同時拍攝偶像劇《幸福三顆星》。同年年，他憑借其在音樂電影《他來聽我的演唱會》中的表現(xiàn)，獲得第三屆澳門國際電影節(jié)最佳新人獎。
2013年，他出演的電視劇《盛夏晚晴天》，他在片中飾演了莫凌天這一角色。并參與了《一念向北》的拍攝。
2014年，在《愛情回來了》中飾演商務男“齊威”。
2015年，拍攝神話古裝大劇《云之凡》，出演反一號上官雅。